Quanto você tem trinta anos é muito difícil fazer novas amizades. Qualquer que seja o grupo de amigos que você tem ele vai continuar o mesmo. Você não está entrevistando, não está procurando pessoas novas, não está interessado em ver currículos. Eles não conhecem os lugares, não sabem as comidas, não sabem as atividades… Se eu conheço um cara na academia ou qualquer outro lugar eu digo: tenho certeza que você é uma boa pessoa e aparenta ter muito potencial, mas não estamos contratando no momento.

Grande parte do trabalho de Larry David tanto em Seinfeld quanto em Curb Your Enthusiasm gira em torno das convenções sociais. Em brincar com o que é socialmente aceito e com as dificuldades de cumprir essas regras. “As leis não escritas da sociedade” Larry diria mais tarde em um dos episódios de Curb. Se em “Male-Unbonding”, da primeira temporada, Seinfeld tentava terminar uma amizade, em The Boyfriend ele vive a difícil experiência de tentar fazer uma nova amizade com um homem. O episódio foi escrito por Larry e é repleto de elementos que fazem parte do seu trabalho até hoje. Foi também o primeiro episódio com 1h de duração do seriado e apresentado por Seinfeld como o seu preferido na época.

A história tem como elemento central o convidado especial Keith Hernandez, jogador de baseball então recém aposentado do New York Mets. Jerry conhece Keith e fica obcecado em causar uma boa impressão, mas este fica mais interessado em Elaine e a convida para sair.

A obsessão de Jerry por Keith e a disputa com Elaine por sua atenção abrem espaço para uma série de piadas comparando a amizade entre dois homens a encontros amorosos. A insegurança e o ciúme adolescentes de Jerry fazem com que sobre para Elaine o papel mais maduro de aconselhar e tentar controlar a ansiedade do amigo. Na segunda parte do episódio, Jerry “termina” com Keith por ele ter o convidado para ajudar na sua mudança e justifica: “Eu mal conheço o cara. Esse é um grande passo no relacionamento. O maior! É como transar!”.

Embora George esteja um pouco distante do plot ao redor de Keith, ele tem grandes momentos desfilando sua malandragem e mau-caratismo enquanto tenta convencer uma assistente social a estender seu seguro desemprego. Chega a sair com a filha da tal assistente em uma das tentativas de ganhar tempo. Em outro momento, entrega o telefone do apartamento de Seinfeld como se fosse de uma fábrica de látex na qual ele estaria se candidatando a uma vaga de vendedor (Vandelay Industries, claro), abrindo espaço para um dos melhores cacos do seriado. Quando Jerry vê George caído de cuecas na sala após uma tentativa frustrada de atender o telefone e improvisa: “E você ainda quer ser o meu vendedor de látex!

The Boyfriend marca também a terceira aparição e o fortalecimento do personagem Newman, encarnado pela segunda fez por Wayne Knight (a primeira aparição em The Revenge foi apenas um voice-over feito por Larry David). É a primeira vez que Jerry pronuncia o bordão “Hello, Newman.” com o desprezo característico e também o início da amizade e parceria Kramer-Newman que duraria até o fim da série.

Neste episódio Newman e Kramer juntam forças para acusar Keith de ter cuspido neles anos atrás. A teoria da “cusparada mágica” é narrada e desconstruída por Jerry em uma paródia da “teoria da bala mágica”, sobre o assassinato de John Kennedy, apresentada no filme JFK de Oliver Stone. A presença de Knight em JFK no papel de Numa, um coadjuvante que participa de uma reconstituição idêntica, provavelmente foi fonte de inspiração para os roteiristas incluírem a paródia na trama.

Poucos seriados tinham moral para brincar com uma tragédia nacional em uma paródia desse tipo. Seinfeld sabia como e fazer isso no primeiro episódio de uma hora mostra a força que o seriado passa a ter na terceira temporada. Seinfeld estava estabelecido e tinha vindo pra ficar… como sabemos hoje em dia, por pelo menos mais seis temporadas.